本片改编自真实事件。1933年，江洋大盗约翰•迪林格（约翰尼•德普JohnnyDepp饰）与同伙约翰•汉密尔顿（杰森•克拉克JasonClark饰）持械劫狱，从印第安纳州监狱中成功救出抢劫团伙成员，包括“漂亮男孩”弗洛伊德（查宁•塔图ChanningTatum饰），“娃娃脸”尼尔森（斯蒂芬•格拉汉姆StephenGranham饰）等，并藏身腐败警察马丁（约翰•迈克•鲍格JohnMichaelBolger饰）的农宅。马丁说服迪林格藏身芝加哥，寻求黑帮保护。在一系列银行抢劫活动中，迪林格爱上了芝加哥女职员比莉…